История скачек начинается с XII века. Знаменательны они тем, что проводятся не на ипподроме, как обычные скачки, а прямо на улицах города, а вернее – по периметру главной площади Сиены, в центре которой в это время стоят зрители. В них принимают участие 10 команд, которые представляют 10 из 17 районов города. Каждая имеет свой герб и выставляет на соревнования одного наездника.
Выигрывает та команда («контрада»), чья лошадь пробежала три круга по площади, даже если она пришла к финишу без наездника. Победитель получает специальное знамя, изготовленное для этого случая, и 50 серебряных монет, воспроизводящих старинные монеты Сиенской республики. На призовом знамени должны быть изображены также гербы соревнующихся контрад и дата скачек. Герб контрады-победительницы вывешивается из центрального окна Палаццо Пубблико – здание городской мэрии.
