Традиция дня святого Освальда зародилась ещё в V веке в Ирландии. Древнее предание гласит, что однажды святая Бригитта Ирландская пришла к святому Патрику и поведала ему о нелёгкой доле женщин её монастыря, которые страдали от неразделённой любви. Бригитту очень возмущало то, что женщинам было запрещено проявлять инициативу в отношениях и следовало лишь ожидать предложения руки и сердца от любимого. Святой Патрик проникся просьбой Бригитты и дал разрешение представительницам прекрасного пола делать предложения своим избранникам. Говорят, что Бригитта Ирландская позвала в мужья самого Патрика, но согласия не получила.
Ещё дальше продвинулись в этом вопросе шотландцы. Во времена междуцарствия в стране, когда королевой была семилетняя Маргарет Норвежская Дева (внучка монарха Александра III, лорды приняли необычный закон. Обеспокоенные увеличивающимся количеством старых дев в знатных древних родах Шотландии (мужчины-рыцари тысячами погибали на поединках и в войнах) лорды в парламенте объявили, что с 1288 года и во все времена 29 февраля женщинам разрешается самим предлагать брак мужчине, а он не имеет права отказаться. Если всё же избранник отказывался, то он был обязан заплатить довольно значительный штраф: поцеловать отвергнутую, подарить ей шёлковую сорочку или пару перчаток, выплатить один фунт и т.д. Однако попытки разыскать соответствующие документы парламента Шотландии об этом необычном деле не увенчались успехом, поэтому никаких доказательств существования данного закона нет.
Оказывается, похожие акты были приняты и в других странах Европы. В Дании, к примеру, если женщина была отвергнута, то в качестве компенсации невесте-неудачнице полагалось получить от своего избранника 12 пар новых перчаток. В Англии мужчина, отклонивший предложение руки и сердца, должен был подарить девушке шёлковое платье красного цвета. Такая традиция вошла в англосаксонское право в 1600 году, однако её соблюдение не считалось обязательным — 29 февраля по английским законам не имел юридического статуса и не являлся настоящим днём.
